Император Го-Дайго смог восстановить своё влияние на империю и сверг сёгунат Камакура в 1333 году. Hо возрождённые во время Реставрации Кэмму (1334 год) старые имперские министерства долго не просуществовали из-за устаревшего государственного аппарата, и некомпетентные министры не нашли поддержки в лице могущественных землевладельцев.

Асикага Такаудзи, ранее сражавшийся вместе с императором, восстал против Двора и завоевал Киото в 1336 году. Го-Дайго сбежал на юг в Ёсино и основал там Южный Двор. В то же время в Киото взошёл на престол другой император. Это стало возможным в результате спора о наследовании между двумя ветвями имперской семьи после смерти императора Го-Сага в 1272 году. В 1338 году Такаудзи сам назначил себя сёгуном и основал в Киото новое правительство. Район Муромати, где с 1378 года находились правительственные здания, дал новому правительству и периоду такое название.

Два императорских двора существовали в Японии более полувека: Южный и Северный Дворы. Они вели бесконечные войны друг против друга. Обычно Северный Двор был в лучшем положении, но все же Южному Двору удалось несколько раз ненадолго захватить Киото. Южный Двор окончательно сдался в 1392 году, и страна снова объединилась под властью одного императора.

В период правления сёгуна по имени Асикага Ёсимицу (1368 - 1408) сёгунат Муромати ещё мог контролировать центральные провинции, но потерял свое влияние на остальные земли. Ёсимицу установил хорошие торговые связи с Китаем. Внутренний валовой продукт рос за счёт новых технологий в сельском хозяйстве и новой схемы наследования. Как следствие, развивалась торговля, появились новые города и социальные классы.

В течении XV и XVI вв. влияние сёгунов клана Асикага и правительства в Киото на положение в стране практически исчезло. Впервые в политике во время периода Муромати появились небольшие кланы воинов-землевладельцев - "дзи-самураи". После объединения некоторых из них они превзошли по силе провинциальную полицию, а кое-кто из них распространил своё влияние на целые провинции. Этих новых феодалов называли "даймё". Они поделили между собой Японию. Постепенно участившиеся междоусобные стычки переросли в настоящую гражданскую войну. Этот период с 1477 по 1577 гг. называется "Сэнгоку Дзидай" ("Воюющие провинции"). Для самураев наступили благословенные времена. Все воевали со всеми. Из 250 родовитых даймё (самыми влиятельными даймё были Такэда, Уэсуги и Ходзё на востоке и Оути, Мори и Хосокава на западе) к концу войны в живых осталось лишь около десятка. Зато им на смену пришли сотни сэнгоку-даймё - небогатых изначально, но честолюбивых и ни перед чем не останавливающихся военных феодалов.

Это время стало временем расцвета искусства самураев. Именно тогда в сражениях стали принимать участие крупные конные и пешие массы войск, появилось огнестрельное оружие. Началось активное строительство замков.

Во время непрекращающихся сражений той поры среди всех даймё, боровшихся за власть, выделились два наиболее сильных, богатых и талантливых полководца. Это были Уэсуги Кэнсин (1530-1578) и Такэда Сингэн (1521-1573). Оба были настоящими самураями и достигли своего высокого положения в тяжелейшей бескомпромиссной борьбе со своими родственниками и соседями, многократно лично участвуя с мечом в руках в кровопролитных сражениях. История войны между двумя этими полководцами знает множество примеров благородного поведения их по отношению друг к другу. Когда раненый ружейной пулей Сингэн умер, Уэсуги Кэнсин оплакивал его как "лучшего из врагов". Спустя пять лет он и сам последовал за ним, убитый наемником - ниндзя.

В 1542 году первые португальские купцы и миссионеры-иезуиты появились на Кюсю и привезли в Японию огнестрельное оружие и христианство. Иезуит Франциск Ксавье приехал в Киото с миссией в 1549-1550 годах. Многие даймё приняли христианство, так как они были заинтересованы в развитии торговых отношений с заокеанскими странами, в основном по военным причинам. Миссия на Кюсю успешно расширяла свое влияние.

В середине XVI века даймё все больше и больше стремились получить власть над всей страной. Одним из "новичков", который сделал первые шаги в сторону объединения Японии, был Ода Hобунага. Он вошел в Киото в 1568 году и в 1573 году сверг сёгунат Муромати.

1336 г. – Асикага Такаудзи захватывает Киото и заставляет императора Го-Дайго перебраться в Южный двор (Ёсино, к югу от Киото).
1338 г. – Асикага Такаудзи провозглашает себя сёгуном, переносит свою ставку в квартал Муромати в Киото и поддерживает Северный двор.
1392 г. – Южный двор капитулирует, государство вновь становится целостным.
1397 г. – Асикага Ёсимицу строит ставший впоследствии знаменитым павильон Кинкаку-дзи (Kinkaku-ji).
1467 г. – война Онин разделяет местных феодалов.
1489 г. – Асикага Ёсимаса (Ashikaga Yoshimasa) строит павильон Гинкаку-дзи (Ginkaku-ji).
1542 г. – португальские корабли привозят в Японию огнестрельное оружие.
1546 г. – Ходзё Удзиясу (Hōjō Ujiyasu), победивший в битве при замке Кавагоэ (Kawagoe), становится владетелем региона Канто.
1549 г. – католик-миссионер Франциск Ксавьер прибывает в Японию.
1555 г. – Мори Мотонари (Mōri Motonari), одержавший верх в битве при Миядзиме (Miyajima), захватывает власть над регионом Тюгоку.
1560 г. – битва при Окэхадзаме (Okehazama).
1568 г. – даймё Ода Нобунага (Oda Nobunaga) входит в Киото и завершает гражданскую войну.
1570 г. – назначение архиепископства в Эдо, рукоположение первых японских иезуитов. 1570 г. – битва при Анэгаве (Anegawa).
1573 г. – Ода Нобунага свергает бакуфу Муромати и распространяет свою власть над всей Японией.
1573 г. – битва при Микатагахаре (Mikatagahara).
1573 г. – битва при Нагасино (Nagashino).